일제강점기에 활동한 유명한 조직폭력배이자 정치인인 김두한의 일대기를 다룬 드라마. 독립군 김좌진 장군의 아들인 두한은 어릴 적 어머니와 할머니를 연달아 잃었다. 술과 노름에 빠져 사는 외삼촌이 아버지의 유품을 일본인에게 저당 잡히자 두한은 그의 집에 불을 지르고 시계와 장부를 훔쳐 달아난다. 경성에서 두한은 광교 거지촌 패거리와 어울리며 그들의 리더가 되고, 어른들의 보호 아래 청년으로 자라난다. 그리고 서울 골목을 지배하는 주먹들의 세계에 뛰어들어 자신의 존재감을 드러낸다.
Doo-han is the son of Kim Chwa-jin, the general of the Korean Independence Army and a war hero. As a boy, he lost his mother and grandmother, and his alcoholic and gambling addict uncle became his new guardian. When the uncle takes away Doo-han's watch that the general gave him to give in pawn, he robs the pawnbroker, a greedy Japanese, and runs with the watch and the ledgers that documented every debt the Koreans have to him. As he arrives in Seoul, Doo-han befriends beggars at the Kwangkyo bridges and soon becomes their leader. Time passes, and Doo-han, now a young man, jumps into the world of gangsters, where the violence and the honor among the gangs rule the alley of the colonized Seoul.